杰里是美国密歇根大学数学学士毕业，类似于中国的本科学历。退休之后，他本想好好享受生活，然而一次意外发现让他开了公司。2003年的一天，杰里经过一家商店，发现了一种叫做Winfall的新式彩票玩法的宣传手册。凭借着聪明的数学头脑，杰里发现这是一个很特殊的游戏，在三分钟就发现其中的漏洞。这个漏洞叫做“Rolldown”（奖金向下级滚动），当当奖金累计到500万美金还没有人6个数字全对，那么奖金那么奖金就会向下级滚动，分摊到猜对3个、4个和5个数字的彩票注码之中，大大提高这三种奖项的奖金
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